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分子式C4H10Oをもつ化合物A~Gがある。金属ナトリウムとの反応で、A~Dは水素ガス...

ats********さん

2011/11/1315:15:14

分子式C4H10Oをもつ化合物A~Gがある。金属ナトリウムとの反応で、A~Dは水素ガスが発生したが、E~Gは変化しなかった。希硫酸溶液中で二クロム酸カリウムとの反応を行うと、AとBとからはそれぞれHとIが生じ、さら

に反応を続けるとそれぞれ酸性の化合物JとKが生じた。また、同じ試薬との反応でCからLが生じたが、Dは変化しなかった。HとIでは銀鏡反応が観察され、CとLは水酸化ナトリウム中ヨウ素と反応し、黄色の個体が生じた。Eはエタノールから合成される引火しやすい揮発性の液体と同じである。AとKをまぜ少量の濃硫酸を加えて加熱すると、水に溶けない油状物Mが得られた。Mは希硫酸と反応させると、再びAとKを生成した。また、A,E,Fは直鎖状の化合物である。A~G,I,J,Mの分子式を教えてください。

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nom********さん

2011/11/1316:12:55

問題文をまとめると…
A:直鎖、1級アルコール(2段階酸化を受ける)→CH3CH2CH2CH2OH
B:1級アルコール(C4H10Oでは2つしか1級アルコールはないので残りの)CH3CH(CH3)CH2OH
C:1段階の酸化を受け、ヨードホルム反応を示すのでCH3CH2CH(CH3)OH
D:3級アルコールなので(CH3)3COH
(補足)A~Dは金属ナトリウムと水素を出すのでアルコールということが分かります
逆にE~Lはエーテルということになります。
E:エタノールから合成されるのでCH3CH2OCH2CH3
F:直鎖なのでCH3OCH2CH2CH3
G:残りのエーテルであるCH3CH2(CH3)OCH3
H:Aを酸化してアルデヒドにするCH3CH2CH2CHO(CH2-OH→CH=O)
I:同様にCH3CH(CH3)CHO
J:アルデヒドを酸化するとカルボン酸になりますCH3CH2CH2COOH
K:同様にCH3CH(CH3)COOH
L:第二級アルコールからはケトンとなります。CH3CH2COCH3
M:アルコールとカルボン酸でエステルができる反応です。K(-COOH)+A(OH-)として(COOとなります)
CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3

分子式が単純なのはすべて異性体を書いてみて当てはまるものを考えればいいと思います。
その際によく実験でわかるものはまとめたほうがよいと思います。
例:ナトリウムと反応→OHあり
酸性を示す→脂肪族ならばCOOHあり
ヨードホルム反応を示す、銀鏡反応を示す…などいろいろ問題演習して慣れてください。

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