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ポリ酢酸ビニルのアルカリによるケン化はどのような機構で進行しますか?

aaa********さん

2011/11/2502:35:25

ポリ酢酸ビニルのアルカリによるケン化はどのような機構で進行しますか?

この質問は、活躍中のチエリアン・専門家に回答をリクエストしました。

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mol********さん

編集あり2011/11/2608:04:50

ポリ酢酸ビニルのケン化は通常、メタノール中で水酸化ナトリウムあるいはナトリウムメトキシド等のアルカリ触媒によるエステル交換反応により行います。
(CH2CHOCOCH3)n + nCH3OH →(CH2CHOH)n + nCH3CO2CH3
この反応はエステルの炭素原子へのメトキシアニオンの求核反応後、ポリマーのアルコキシアニオンが脱離する機構で進みます。反応率(ケン化度)は通常95~99%程度ですが、再ケン化等により100%にすることもできます。
この反応の特徴はあるエステル基がケン化されと水酸基になるとその隣のエステル基がケン化されやすくなるため、中間体の部分ケン化ポリビニルアルコールはブロック的な構造となります。

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