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なぜ生体内に存在している不飽和脂肪酸は化学的に安定なトランス体ではなく不安定...

川馬さん

2012/9/412:43:45

なぜ生体内に存在している不飽和脂肪酸は化学的に安定なトランス体ではなく不安定なシス体になっているのですか。
教えてください。

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ベストアンサーに選ばれた回答

sai********さん

2012/9/1001:38:57

答えは少なくとも以下の2種類あると思います。

(1) 流動性の確保
シス型では分子の形が大きく折れ曲がるため、パッキング(分子の配列)が悪くなり融点が下がります。例えば細胞の脂質二重膜などは 流動モザイクモデル で知られるようにその流動性が重要とされています。

実際、トランス型や飽和の脂肪酸は固体であることが多く、常温で固体の牛脂や豚脂(動物の脂身)には飽和脂肪酸が多く含まれることやマーガリンはシス型の油脂に水素添加したものであることを考えると納得が行く話かと思われます。さらに、深海魚などでは低温でも細胞膜の流動性を保つために不飽和シス型脂肪酸を多く含むことが知られています。

(2) 生理活性の発現
脂質の生理活性の発現機構にはまだわかっていないことが多いので一概には言えませんが、少なくとも一部の脂肪酸についてはトランス型や飽和の脂肪酸では生理活性を示さないがシス型では生理活性を示すような例も見つかっているそうです。おそらく他の生体分子との相互作用において大きく折れ曲がったシス型の構造が必須なのではないかと推察されます。

http://chemistry4410.seesaa.net/article/66348300.html

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