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有機化学 問題))) 1種類の不飽和脂肪酸から構成されている油脂(トリグリセド)があ...

ghj********さん

2012/12/700:01:33

有機化学

問題))) 1種類の不飽和脂肪酸から構成されている油脂(トリグリセド)がある。この油脂のけんか価は191, ヨウ素価は174であった。

(1) けんか価の値より、この油脂の分子量を求めよ



油脂1mol のけんか化にはKOHが3mol必要である。よって油脂1gのけんか化に要するKOH=191x 10^ (-3) g より、56.0 x 1/M x 3 = 191 x 10^ (-3) M= 880

(2) この油脂を構成する不飽和脂肪酸の示成式を記せ。

答))) 油脂1分子に存在する二重結合数をnとすると、この油脂1mol に付加するI2(=254) はn (molになる。
油脂100gに付加するI2が174gより、
254 x 100/880 x n = 174
n= 6
油脂1分子を構成する脂肪酸は3分子なので脂肪酸1分子は二重結合を2個含んでいることになり、その一般式はC (n) H (2n+1-4) -COOH すなわちC(n) H(2n-3) -COOHと表される。
したがって、C3H5 {OCOC (n) H (2n-3) }3 = 42.0 (n) + 164.0 = 880
n≒17

※質問ですが、この脂肪酸の一般式はなぜC (n) H (2n+1-4) -COOH となるのでしょうか。
それから、C3H5 {OCOC (n) H (2n-3) }3 = 42.0 (n) + 164.0 この42.0 と164.0は何を表すのでしょうか。

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ラメルさん

編集あり2012/12/722:51:40

飽和脂肪酸は、CH3-CH2-CH2-・・・-CH2-COOH
カルボキシル基以外の部分は飽和アルカンなので、炭素数をnとおくとHの数は2n+1個です。(-CH2-の部分の水素数は炭素数の2倍ですが、端のCH3-の部分を考えると+1となります)

よってその一般式は、C(n)H(2n+1)-COOH、となります。・・・①
(これが二重結合が一つもない状態です)
で、二重結合が1つあると
-CH2-CH2- ⇔ -CH=CH-、になって
二重結合1つにつき水素は2つとれることになります。

本問では不飽和脂肪酸3つ当たり二重結合が6つ
つまり、不飽和脂肪酸1つ当たり二重結合は2つです。
なので水素は①の飽和脂肪酸と比べて4つ少なくなるから
水素数は、2n+1-4個、です。

ここから油脂の分子量をnで表すことを考えます。
C=12、H=1、O=16であることに注意すると
グリセリンの部分はC3H5- ⇔ 36+5=41・・・②
不飽和脂肪酸(グリセリンに3つ同じものが結合している)の部分は
3xC(n)H(2n-3)COO- ⇔ 3x{12n+(2n-3)+12+32}=3x(14n+41)・・・③

油脂の分子量は②と③の和なので、41+3x(14n+41)=42n+164
これが880になるのです。
このように42と164は油脂の分子量をnで表したときに
計算の途中で出てくる数字なので特に数字自体に意味はありません。

質問した人からのコメント

2012/12/8 09:07:58

一つ一つとても分かりやすかったです。
本当にありがとうございました。

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