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【化Ⅰ】 有機化合物の分離作業において、炭酸水素ナトリウムの代わりに炭酸ナトリ...

clo********さん

2013/1/1315:05:53

【化Ⅰ】 有機化合物の分離作業において、炭酸水素ナトリウムの代わりに炭酸ナトリウムは使えますか?

カルボン酸とフェノール類を分離するさいなどに使われる
炭酸水素ナトリウムNaHCO3について素朴な疑問なのですが、

酸の強さについての

カルボン酸>炭酸>フェノール類

の関係を利用して分離しているということからいって、炭酸水素塩ではなく
炭酸塩である炭酸ナトリウムNa2CO3では代用できないのでしょうか。

例えば酢酸と炭酸ナトリウムを反応させて

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2

というふうになれば炭酸水素ナトリウム同じ役割をしていそうに思うのですが、
そうはならないのでしょうか・・・?

補足>炭酸ナトリウムは意外に強い塩基です。

なるほど。多分その辺のことを自分はよく分かっていないようです。

>炭酸水素ナトリウム同じ役割を果たしたとすれば酢酸ナトリウムはいったいどうなるのでしょうか?

?? すみません、理解が追いつかずにおります。
酢酸ナトリウムは今回の話では相対的に強酸の塩で、
炭酸塩から二酸化炭素を追い出して生じて、
ここから塩酸等で酢酸を遊離させる…
この話で不合理になってしまう点は何ですか?

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kon********さん

編集あり2013/1/1405:03:04

炭酸ナトリウムは意外に強い塩基です。水酸化ナトリウムよりは弱いですが、カルボン酸もフェノール類も一緒に中和されてしまいます。

下の例えは本末転倒です。炭酸水素ナトリウム同じ役割を果たしたとすれば酢酸ナトリウムはいったいどうなるのでしょうか?


補足について

塩酸を使うと今度はフェノールまで中和されてしまいます。2番目の解答は酢酸「だけ」をイオン(酢酸ナトリウム)にすることが目的なので、酢酸イオンを中和剤として使うと意味がないということです。


この話はカルボン酸とフェノール類を分離するにあたり、中和剤として炭酸水素ナトリウムを使うと、カルボン酸のみが中和されるというものです。水相にカルボン酸イオンが、有機相にはフェノールが残るので両者を分離できるわけです。

ではなぜ炭酸水素ナトリウムを使うと一方のみが中和されるのかというと、カルボン酸>炭酸>フェノール類という関係があるからです。

ただし炭酸は2価の酸ですから正確に書くと

カルボン酸>炭酸(H2CO3→HCO3)>フェノール類>炭酸(HCO3→CO3^2-)

という関係になります。炭酸ナトリウムを使用するとフェノールを含めて中和されてしまうため適当ではありません。炭酸ナトリウム一度すべて中和し、再び弱い酸を使えば分離することもできますが、最初から炭酸水素ナトリウムを使えば一度の操作で完了しますので炭酸ナトリウムをわざわざ使用する必要はありません。


もしかしたら疑問点のポイントは2価の酸の性質にあるのじゃないか?と思いこの話をさせていただきました。ご理解の一助となれば幸いです。

質問した人からのコメント

2013/1/19 20:36:32

感謝 二種類の炭酸を含めて酸の強さを比較した式が自分にとって新鮮でとても参考になります。全体像はまだ把握しきれていませんが、よく読んで理解を深めようと思います。丁寧なご説明、ありがとうございました!

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