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ハロゲンが直接結合したカルボカチオンの安定性について 例として、エチレンの...

kut********さん

2013/10/2613:17:52

ハロゲンが直接結合したカルボカチオンの安定性について

例として、エチレンの一つの水素がフッ素に置き換わったものを考えます。これに酸を加えた時、反応の第一段階としてプロトンが付加す

るのはフッ素と結合した炭素かそうでない方かどちらになるのでしょうか。

ハロゲンは共鳴による電子供与性と電子求引性がありますが、芳香族求電子置換反応におけるベンゼン環の活性化を説明する際は電子求引性の影響の方が大きいですが、この場合も電子求引性の方が大きい考えて良いのでしょうか。

よろしくお願いします。

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ベストアンサーに選ばれた回答

hig********さん

2013/10/2622:30:51

フッ素と結合した側にプロトンが付加し、カルボカチオンはフッ素と結合していない側に発生します。
この場合、共鳴による電子供与性は考える必要がありません。(共鳴がないので)
ハロゲンの電子吸引性のみ考えれば良いことになります。

質問した人からのコメント

2013/10/27 10:34:38

ありがとうございます。

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