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化学について教えてください。 化合物A,B,Cは炭素、水素、酸素のみからなる分子量...

mec********さん

2014/7/1600:33:07

化学について教えてください。
化合物A,B,Cは炭素、水素、酸素のみからなる分子量88の有機化合物で、化合物Aには不斉炭素は存在せず、化合物B,Cには不斉炭素が存在する。

化合物Aに含まれる酸素の質量百分率はおよそ20%であることから、化合物Aの分子式はC5H12Oであると推定される。
硫酸酸性二クロム酸カリウム溶液で穏やかに加熱したとき、化合物Aは反応しないが、化合物Bは酸化されて化合物Dが生成する。化合物Dに(ア(試薬名))溶液を加え穏やかに加熱すると、試験管に銀鏡が生じる。この反応により化合物Dの官能基は(イ(官能基名))に変化する。
化合物A,Bは金属ナトリウムと反応して水素を発生するが、化合物cは反応しない。

(1)(ア)(イ)に適切な語句を記せ。H=1.0,C=12,O=16
(2)化合物A,B,Cを構造式で記せ。ただし、不斉炭素原子により生じる異性体については考慮しなくてよい。

解説もよろしくお願いします。

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yom********さん

2014/7/1601:52:33

(1)
(ア)トレンス試薬(アンモニア性の硝酸銀水溶液)
(イ)カルボキシ基(またはカルボキシル基)

(ア)は「試験官に銀鏡が生じる」とあるので、銀鏡反応のことだと分かります。
銀鏡反応ではアルデヒド基と銀錯イオンが酸化還元反応を起こす(アルデヒド基が酸化されてカルボキシ基に、銀錯イオンが還元されて銀になる)ので、化合物Dにアルデヒド基があることも分かります。

(2)
A:3-ペンタノール
B:2-メチル-1-ブタノール
C:2-メトキシブタン

分子量88で水素・酸素・炭素のみからなる分子は、他にC4H8O2(酢酸エチルなど)、C3H4O3(アセチルオキシメタノンなど)がありますが、BCは不斉炭素があり、アルコールかエーテルでないと不斉炭素を構成できないので、C5H12O以外にはなりません(Aは問題文でC5H12Oと示されています)。

化合物AとBは金属ナトリウムと反応するので、アルコールです。
Aには不斉炭素がないので、直鎖(C5H11-OH)か二又((C2H5)2-CH-OH)のアルコールと考えられますが、重クロム酸カリウムで酸化しないので第3級アルコール(CR3-OH)であると分かり、二又(3-ペンタノール)が正解です。

化合物Bは第1級アルコール(R-CH2-OH)です(第1級アルコールを酸化するとアルデヒドが得られる。Bを酸化して得られたDはアルデヒド基を持っているのでアルデヒド)。
アルキル部分は不斉炭素を持っているので、第1級アルコールという条件を崩さないように構造式を立てると、BはC2H5-CH(CH3)-CH2-OH(2-メチル-1-ブタノール)となります。

化合物Cは金属ナトリウムと反応しないのでエーテルです。
不斉炭素を持つということを意識すると、C2H5-CH(CH3)-O-CH3(2-メトキシブタン)となります。

(1)
(ア)トレンス試薬(アンモニア性の硝酸銀水溶液)
(イ)カルボキシ基(またはカルボキシル基)...

質問した人からのコメント

2014/7/19 21:11:13

降参 分かりやすく解説もしてくださり、ありがとうございましたm(__)m

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