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有機化学について質問です。

lih********さん

2015/1/1422:51:15

有機化学について質問です。

エタンからアセチレンへの反応機構について
1.強アルカリによる脱水
2.臭素の光照射反応
3.臭素の求電子反応
これら3つを組み合わせるとでき、答えは2→1→3→1です。

ここで質問なのですが、2の臭素の光照射反応とはどういったものなのでしょうか。
ご教授願います。

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ベストアンサーに選ばれた回答

aco********さん

2015/1/1512:16:31

こうですね。
最初の光照射で起こるのはエタンの一個の水素が臭素に置き換わる置換反応です。こちらの機構は調べてみて下さい。
次におこるのは強アルカリによる水の脱離です。強塩基ではなく強アルカリと書いてるいるのがミソです。アルカリというのは塩基性の水溶液というわけです。というわけで水酸化物イオンが存在しますよね?
反応条件次第でSN2反応よりもE2反応を優先的に起こすことができ、これでエチレンができます。(水の脱離)
次にそのエチレンに臭素を不可させ、再びE2反応(逐次E2反応)を行えば、アセチレンの完成です。
この反応、なんとなく収率悪そう^_^;

こうですね。...

質問した人からのコメント

2015/1/15 22:52:07

図までつけてくださりありがとうございます。
助かりました。

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

ara********さん

2015/1/1423:18:52

紫外線などを照射した状態での臭素とエタンの置換反応でしょう。
ただ、「強アルカリ」ということは水溶液でしょうけど、水溶液では最終段階の反応は難しいんじゃないですか。強塩基ならわかりますけど。

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