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モルヒネとコデインの分離について。

sea********さん

2016/4/1622:37:04

モルヒネとコデインの分離について。

試験勉強をしています。

酸性の水層を、水酸化ナトリウム塩基性にし、クロロホルムで抽出

①クロロホルム層
②水層

②水層を、一旦酸性にし炭酸水素ナトリウムでpH 9に調整して、クロロホルム-2-プロパノール(体積比3:1)さで抽出

③クロロホルム-2-プロパノール層
④水層

となります。
ここで、モルヒネは③により分離できることは分かったのですが、コデインが②のクロロホルム層で抽出できるのか、それとも④の水層で抽出
するのかが分かりません。

構造式を見た限りでは、コデインにヒドロキシ基があるので、pH 9のときは水層には存在しないよね…と思っているのですが;;;
実は、問題としてはフェナセチンもどこかで分離できるはずなのですが、フェナセチンもpH 9では、有機層にいそうだし…と悩んでいます。

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nak********さん

2016/4/1705:30:36

モルヒネは③により分離できることは分かれば、
コデインが②のクロロホルム層で抽出できないのも分かるはずです。
おそらく、分かっていません。
実は、私も詳しいことは分かっていません。
確かに、フェノール性のOHを含むものは
弱アルカリ性でしか抽出されづらいです。
モルヒネとコデインを液液で分離することは
難しいと思います。
通常はクロマトで分離します。

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