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分子式がC4H10Oで表される物質で次のa〜cに該当する構造異性体の数の組み合わせと...

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ID非公開さん

2017/1/901:33:20

分子式がC4H10Oで表される物質で次のa〜cに該当する構造異性体の数の組み合わせとして正しいものを選べ。a:アルコールb:第一級アルコールc:エーテル

どういう順番で異性体を考えていけばいいのかわかりません。置換基を少しずつずらして変えて辞書式のようにして調べたいです。まずCを直線に4つ並べてC1に-OHを置くのが1個目(1-ブタノール)、C2に-OHを置くのが2個目(2-ブタノール)、C4つを枝分かれにしてC1に-OHを置くのが3個目(2-メチル-1-プロパノール)、C2に-OHを置くのが4個目(2-メチル-2-プロパノール)...こういう考え方でいいですか?エーテルは同じように考えるとしたらどうなりますか?またメチル-2-プロピルエーテルというのが異性体の1つにあるのですがこれはどう見ればその名ずけ方が理解できますか?質問多くなってすみませんがよろしくお願いします。

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kur********さん

2017/1/912:23:12

やり方は人によるのかな?私は、炭素の構造で直鎖→枝分かれしてCの数マイナス1→マイナス2…のやり方しながら、アルコールとエーテルに分けて作るかな?

よって、(私のやり方なら)、
①アルコールC4→②アルコールC3枝分かれ、③エーテルC4(①の間にO)→④エーテルC3枝分かれ(②の直鎖部分の間にO)で行けばよい。そのうえで、構造異性体を書き出してからa,b,cに当てはまるかを考えるべきだ。


C-C-C-C-OH ブタン-1-オール (n-ブチルアルコール)
C-C-C(OH)-C ブタン-2-オール (sec-ブチルアルコール)


C-C(C)-C-OH 2-メチルプロパン-1-オ-ル (イソブチルアルコール)
C-C(C)(OH)-C 2-メチルプロパン-2-オール(ターシャルブチルアルコール)


C-C-C-O-C 1-メトキシプロパン (メチルプロピルエ-テル)
C-C-O-C-C エトキシエタン (ジエチルエーテル)


C-C(C)-O-C 2-メトキシプロパン (メチルイソプロピルエーテル)


>またメチル-2-プロピルエーテルというのが異性体の1つにあるのですが

2-メトキシプロパンの慣用名メチルイソプロピルエーテルの変形版?
エーテルには、置換基命名法と、基官能命名法という命名の仕方があり、その後者の方法で考えてみます。

C-C(C)-O-Cの場合、Oについている二つの置換基が-CH3と-C(C)-CH3であるのですが、-C(C)-CH3って普通は「メチルエチル基」というんですよね。慣用でイソプロピル基。2-プロピル基とは言わんのですよ…

そもそも、現在は基官能命名法は単純なエーテル(ジエチルエーテルとか)の慣用名に使う方法なんで、慣用に振った「メチルイソプロピルエーテル」のほうが、よっぽどいい命名かと思います。

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    質問者

    ID非公開さん

    2017/1/919:06:10

    解答にはメチル-2-プロピルエーテルって載ってあってメチルイソプロピルエーテルっていうのはもちろん納得できるんですけどでは解答通りに見るとしたらどういう見方なのかなと思いまして。プロピル基があるわけじゃないのにプロピルってどういうこと??って感じです。

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