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濃硝酸と濃硫酸の混合物と反応させてニトロ化を行ったときのニトロ化反応が最も速...

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ID非公開さん

2017/6/3006:19:44

濃硝酸と濃硫酸の混合物と反応させてニトロ化を行ったときのニトロ化反応が最も速やかに進行する順番が写真のようになるのはなぜですか?

ニトロ化反応の速度に違いが生じる理由を教えてください。

ニトロ化反応,濃硝酸,濃硫酸,混合物,速度,ニトロニウムイオンNO2,H2SO4

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ベストアンサーに選ばれた回答

nov********さん

2017/6/3014:51:05

1>2>3の順で、ベンゼン環に電子を送り込む力(電子供与性)が強い置換基がついているからです。

ニトロ化反応の中間体はニトロニウムイオンNO2^+で、窒素の酸化数は+5と、電子が不足していますから、電子が多いものと反応しやすいのです。

2HNO3 + H2SO4
-> 2NO2^+ + SO4^2- + 2H2O

なお、3のエステルにいたっては全くの逆で、電子を引き込む(電子求引性)置換基の代表です。
電子供与性、電子求引性が生じる理由は、共鳴効果で説明できます。

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質問した人からのコメント

2017/6/30 15:59:15

ありがとうございました‼︎‼︎

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

him********さん

2017/6/3014:36:30

反応中間体の安定性を考えれば説明できるし、教科書に共鳴式とかが書いて説明してあるはずだから、教科書を読んだ方がいいんじゃないですか。

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