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共役塩基の強さが以下のようになるのはなぜですか?

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ID非公開さん

2017/8/1611:24:34

共役塩基の強さが以下のようになるのはなぜですか?

補足共役塩基の塩基性の強さです

共役塩基,エチルアニオン,フェニル基,アセトニトリル,アニオン中心,塩基,以下

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tor********さん

2017/8/1612:15:33

アニオンの安定性が高いほど塩基として弱くなります。
エチルアニオン(右端)は、アニオン中心についている置換基がメチル基で、これは何の安定化効果もありません。
ベンジルアニオン(真ん中)は、アニオン中心にフェニル基がついています。フェニル基はベンジル位の負電荷を非局在化させて安定化させるので、エチルアニオンより安定化、塩基として弱体化します。
最後に、左のアセトニトリルのアニオンは、シアノ基という強力な電子求引基がついているので、非常に安定、つまり弱い塩基となります。

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