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エーテル結合の(酸素の)非共有電子対にプロトンが結合しないのはなぜですか?

r19********さん

2017/8/2419:11:05

エーテル結合の(酸素の)非共有電子対にプロトンが結合しないのはなぜですか?

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tor********さん

2017/8/2419:12:06

しますよ?

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    r19********さん

    2017/8/2419:17:09

    すみません、高校化学においてエーテル結合はーOーと扱われています。ただ、二組の非共有電子対にH+が付加していません。アルコールの脱水縮合反応において、最終段階で酸素に配位していたH+がHSO4-に戻っています。濃硫酸ほどの強酸に戻せるくらいですから、酸素の電気陰性度、高温による水素のイオン化ということだけでもないですよね?

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fin********さん

2017/8/2509:56:51

水との比較、そして弱酸の場合を考えているのでしょう。カウンターアニオンにも注目が必要です。水の場合はカウンターアニオンの溶媒和にも寄与して安定化させますが、エーテルはそうはいきません。その為、解離しにくいものと思われます。
強酸の場合は、プロトネーションが有ると思いますがね。

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