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ピリジンとイミダゾールの塩基性についての質問です

goa********さん

2017/10/1918:00:08

ピリジンとイミダゾールの塩基性についての質問です

「イミダゾールはピリジンより共鳴構造が少なく、ピリジンよりは電子が非局在化していないから塩基性はイミダゾールの方が強い」

と自分なりに解釈したんですがこの考えであってますか?

間違ってたらどう考えたらいいのか教えて頂きたいです

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tor********さん

2017/10/1918:14:31

間違っている。
ピリジンとイミダゾールの塩基性を示すのは、環平面にあるsp2のローンペアであって、これらはN原子上に局在しているため、共鳴での移動は置きない。

考え方としては、イミダゾールは上記のn原子にくわえ、もう一つN原子があることに注目しないといけない。
イミダゾールが塩基としてはたらいてH+がくっついた場合(つまり共役酸)を考える。当然、正電荷はH+がくっついたN原子にある。ところが、もう一つのN原子がもつローンペア(これは共役系にはいっているので共鳴で移動できる)を移動させてやると、最初のN原子が持っていた正電荷が、後者のN原子に写った共鳴構造ができる。このため、イミダゾールでは共役酸の正電荷が非局在化して安定化する。結果として、共役酸が安定化するということは、イミダゾールの塩基性が高いことをいみする。

  • tor********さん

    2017/10/1918:19:25

    なお、質問者さんの最初の考え方は、塩基性の主役となるローンペアが共役系に含まれるケースなら正しい議論です。たとえば、ピロールならそういう議論が成り立ちます。
    ただ、ピリジンとイミダゾールで共鳴構造数ってちがうっけ?

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