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50枚。有機化学 ニトロ化を行う時、2番目に反応が進みやすいのは、どれか。 1...

ik_gjdjjjjfnvkkaelbmさん

2017/10/1517:06:02

50枚。有機化学

ニトロ化を行う時、2番目に反応が進みやすいのは、どれか。
1、ピリジン
2、ピロール
3、ピリミジン
4、キノリン
5、ベンゼン
ピリジンがニトロ化を受けにくく、ピロ

ールが受けやすい
つまりピロール>ベンゼン>ピリジンの順に進みやすいことは分かるのですが、ピリミジンとキノリンについてが分かりません。
ピロールは窒素の電気陰性度の為に環が僅かに電子不足なので受けにくく、ピロールは窒素上の孤立電子対が環に流れ込むことで環が電子豊富になるので進みやすいですよね。

どの順にニトロ化が進みやすいのか、またその理由も教えて頂けると、たいへんありがたいです。
よろしくお願い申し上げます

この質問は、bananasnasさんに回答をリクエストしました。

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ベストアンサーに選ばれた回答

bananasnasさん

2017/10/1623:01:28

ピロール>ベンゼン>キノリン>ピリジン>ピリミジン

の順に反応性は高いでしょうね。
ピリジンやピリミジンは電子不足なので、反応性はほとんどないです。
ピリミジンの方が窒素が多いので、より電子不足でしょう。

キノリンはピリジンにベンゼンがついた形で、ベンゼン側は反応性があるので、ピリジンよりは反応性は高いです。

キノリンとベンゼンは実際わかりませんねー

まあキノリンはやっぱ電子不足なのでベンゼンよりは反応性は低い気がします

質問した人からのコメント

2017/10/16 23:32:45

とても納得できる説明をして頂き、ありがとうございます!

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