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有機化学で質問です!

kok********さん

2017/10/1716:31:41

有機化学で質問です!

エステル結合とは-COO-でありカルボン酸とアルコールから生成されると知りました!
また、例外にカルボン酸以外の酸でもできると知り、疑問に思う点があります!
例外の酸の場合はヒドロキシ基とヒドロキシ基の部分で結合してH2Oが発生する。すると、結合部分は-O-となりこれはエーテル結合ではないのかな?と思ってしまいます!
どのように分類するのが正しいのでしょうか?教えていただきたいです!

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tor********さん

2017/10/1718:40:18

なかなか良いご質問に思います。
エーテル結合は、2つの置換基がーO-で繋がったもの、と考えると、エステルや酸無水物も広義のエーテルだ、といえてしまいます。

ところが、わざわざ別の物質扱いするだけあって、性質が相当に違います。
エーテルの代表例はジエチルエーテルCH3Ch2-O-CH2-CH3でしょう。
エステルの代表例は酢酸エチルCH3-CO-O-CH2CH3でしょう。
どちらも、C-O-Cという結合があり、ここに注目すると、どちらもエーテルに見えます。

しかし、ジエチルエーテルは基本的に壊れたりしにくいものですが、酢酸エチルはご存知のとおり酸や塩基を入れると結合がきれて酸とアルコールに分解します。
なぜそうなるかというとなかなか難しいのですが、酢酸エチルの場合なら、ーCO-O-のCに着目してください。C=OとーO-と、O原子が2つついています。CとOなら、Oのほうが電気陰性度が大きいですから、このC原子は結合電子を引っ張られて、プラスに分極しています。このプラスに分極したC原子に、塩基のOH-イオンや、酸性なら水のO原子がくっつくことで、エステルの加水分解が進行します。

エーテルでは、炭素原子にはーO-のO原子1個しかついていませんから、エステルのC原子ほどは電子を引っ張られておらず、OH-などがくっつくほどにはプラスに分極しません。

同じことが、リン酸や硫酸などの無機酸のエステルでも置きます。
リン酸エステル、たとえばリン酸メチル(HO)2P(O)-O-CH3だと、PはOよりも電気陰性度が低いので、まわりに4つもついているO原子に電子を引っ張られ、非常に+に分極しています。なので、上のカルボン酸エステルのC原子と似た状況になります。

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