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ベンゼンからアジピン酸を作ることはできますか?

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ID非公開さん

2017/10/2112:00:04

ベンゼンからアジピン酸を作ることはできますか?

可能ならその反応式を教えてください。
また、アジピン酸からヘキサメチレンジアミンを作ることはできますか?
こちらも可能なら反応式を教えてください。

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tor********さん

2017/10/2112:26:04

直接酸化してアジピン酸にするのは可能か知りません。ご存知のとおり、普通に酸化分解すると、C2とC4単位に壊れます。

一般には、いちど水素化してシクロヘキサンにします。
その後、酸化していくとアジピン酸となります。

ヘキサメチレンジアミンにするのは、アジピン酸をビスアミド(H2N-CO-(CH2)4-CO-NH2)に変換し、脱水してアジポニトリルに変換後、還元すればできるでしょう。

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質問した人からのコメント

2017/10/22 14:46:05

詳しく説明していただきありがとうございます!
受験勉強中にベンゼンからナイロン66を作るという問題があったのですが、そんな反応あったっけ?と思い質問させていただきました!

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chi********さん

2017/10/2114:47:40

直接酸化してアジピン酸にするのは可能か知りません。ご存知のとおり、普通に酸化分解すると、C2とC4単位に壊れます。

一般には、いちど水素化してシクロヘキサンにします。
その後、酸化していくとアジピン酸となります。

ヘキサメチレンジアミンにするのは、アジピン酸をビスアミド(H2N-CO-(CH2)4-CO-NH2)に変換し、脱水してアジポニトリルに変換後、還元すればできるでしょう。

kaz********さん

2017/10/2112:24:42

ベンゼンを水添してシクロヘキサンにして、ハロゲン化して加水分解してシクロヘキサノールにして、酸化してシクロヘキサノンにしたら、硝酸で酸化して一気に行くと思います。

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