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ピリミジンとイミダゾールの塩基性について質問します。

nua********さん

2018/1/622:55:53

ピリミジンとイミダゾールの塩基性について質問します。

マクマリー有機化学第8版より
ピリミジン 共役酸のpKa=1.3
イミダゾール 共役酸のpKa=6.95

ピリミジンでは塩基性のある窒素が2つなのに対し、イミダゾールでは塩基性のある窒素が1つです。なぜイミダゾールの方が塩基性が高いのでしょうか?塩基性窒素が多い方が塩基性が高いと思ったのですが、、

わかる方お願いします

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ベストアンサーに選ばれた回答

nov********さん

編集あり2018/1/700:18:12

イミダゾールは、H+を受け取ったとき、共役酸が共鳴安定化されるからです。

その教科書なら、酸性や塩基性を予測する方法についても書いてあるはずですが。

返信を取り消しますが
よろしいですか?

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