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有機化学について質問です。 キラルβ-ヒドロキシアミドリガンド存在下、ボラン...

t_g********さん

2018/5/411:39:49

有機化学について質問です。

キラルβ-ヒドロキシアミドリガンド存在下、ボラン還元を行いました。

isopropyl phenyl ketoneおよび2,2,2-trifluoroacetophenoneをケトンとして用いた場合、エナンチオ選択性が低い結果となりました。

この理由がわかりません。
ただ単に立体障害が大きいから、re面が有利になるわけではない、ということなのでしょうか。

ですが、ethylphenylketoneの場合、エナンチオ選択性は増加しています。
また2-bromoacetophenoneも高いです。

断片的な情報しかなくて、難しいと思いますが、よろしくお願いします。

エナンチオ選択性,ヒドロキシアミドリガンド存在下,キラル,ケトン,ボラン還元,CF3,CH3

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tor********さん

2018/5/412:30:27

なんとなくです。間違ってるかもしれんし。

>2,2,2-trifluoroacetophenone
これはCH3とCF3の区別をすることになるが、あまり容易ではない。というのは、Fは大きさとしてはHとOの間くらいのため、CF3はCH3にくらべてそんなに大きくない。
むしろそういう理由があるので、医薬品をつくるとき、HをFに変えて活性を変えることがよくある。HとFが立体的にはよく似ているけど、性質が全く違うため。

>isopropyl phenyl ketone
これも、PhとiPrの立体的な差があまり無いからでは?

エチルフェニルなら選択性があった、ということは、エチルとPhなら区別できる、しかしアルキル基側がそれ以上に大きいと、Phとの差が十分でない、ということかと。

質問した人からのコメント

2018/5/4 14:24:04

ケトンの立体の話だったのですね!
納得しました。ありがとうございます!

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