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置換アルケン-CH2CH2Brと-CH=CH3のE、Z配置に関する問題です。

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ID非公開さん

2018/7/2210:39:44

置換アルケン-CH2CH2Brと-CH=CH3のE、Z配置に関する問題です。

以前も質問させていただいたのですが、回答をいただいても教科書を読んでもE、Z配置についていまいち理解できず、これの優先順位がなぜ-CH=CH3のほうが高いのかがわかりません。

-CH2CH2Brは(C,C,Br)、-CH=CH3は(C,C,H)となり前者のほうが高い気がするのですが、、、
優先順位の考え方が間違っているのでしょうか??

どなたか私の間違っている部分を指摘して
わかりやすくおしえてくださるとありがたいですm(._.)m

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ベストアンサーに選ばれた回答

dsr********さん

2018/7/2210:52:40

-CH2CH2Brは(C,C,Br)、-CH=CH3は(C,C,H)

ではなくて、

-CH2CH2Brは(C,C,Br)、-CH=CH2は(C,(C,C))

二重結合の先には「同じ原子が2個結合している」と見なしてカウントするので、2段階目でCが2個結合していると見なされる-CH=CH2が優位になります。2段階目で決着がつくので、3段階目に結合しているBrは無関係になります。

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    質問者

    ID非公開さん

    2018/7/2210:54:10

    非常にわかりやすい説明ありがとうございました!!期末試験前に長年のモヤモヤがやっと晴れました!(^ν^)

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