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α,β-不飽和アルデヒドである、2-ブテナールから飽和アルコールである1-ブタノール...

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ID非公開さん

2018/12/1014:13:00

α,β-不飽和アルデヒドである、2-ブテナールから飽和アルコールである1-ブタノールを生成したいときなのですが、

先に接触水素化してからヒドリド還元を行うのか、ヒドリド還元してから接触水素化するはどちらが良いのでしょうか?

還元剤はNaBH4です。

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ベストアンサーに選ばれた回答

gre********さん

2018/12/1014:20:55

操作的にはどっちでもできると思いますが、さきに水添した場合、触媒によってはカルボニルの還元を起こす可能性がありますので、そうなると、残ったC=CをNaBH4では還元できないことになります。といっても、そうしたら、今度はC=Cを水添還元すれば良いだけですが。

なお、先にNaBH4だと、C=O還元ではなく、1,4-還元が併発しますが、この生成物(エノール型)は、水添生成物と同じになるので、もういちどNaBH4で還元すれば良いことになります。

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質問した人からのコメント

2018/12/10 22:13:35

そうなんですね。

ありがとうございました。

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