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mニトロベンゼンはpニトロベンゼンよりpKaが大きい。この事実をそれぞれの共役塩基...

abd********さん

2018/12/2712:38:51

mニトロベンゼンはpニトロベンゼンよりpKaが大きい。この事実をそれぞれの共役塩基の構造を用いて説明せよ。

どちらも共鳴するから塩基性度が変わらないかと
もしかして共鳴の途中でニトロ

基を経由した方がより安定になって塩基性度が小さくなるんですか?
わかるかた是非教えてください。
よろしくお願いします

補足mニトロベンゼンとpニトロベンゼンじゃなくて
mニトロフェノールとpニトロフェノールです。訂正します

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回答数:
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ベストアンサーに選ばれた回答

mac********さん

2018/12/2715:46:14

以下のページにあるように、oまたはpニトロフェノールは、フェニキシアニオンを安定化する共鳴構造があるため、フェノールが良く解離しますが、m置換体ではこの共鳴構造ができないためです。

http://www.yakugaku-tik.com/home/organic-chemistry/3-9-guan-neng-ji...

ベンゼン環に電子吸引基が結合している場合、オルト、パラ位の炭素の電子密度が下がるためメタ配向性になり、電子供与基ではオルトパラ配向性になるのと同じことです。

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ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

le_********さん

2018/12/2713:15:07

まず意味が分からん。「ニトロベンゼン」にpもmもないけど。フェノールか安息香酸の間違いか???

返信を取り消しますが
よろしいですか?

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