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単糖類の異性体はα型、β型、鎖状の3種類だと思いますが、

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ID非公開さん

2018/12/2912:28:36

単糖類の異性体はα型、β型、鎖状の3種類だと思いますが、

二糖類の異性体はどう考えるのでしょうか。

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ベストアンサーに選ばれた回答

kir********さん

2018/12/2913:15:10

>単糖類の異性体はα型、β型、鎖状>二糖類の異性体はどう考えるか

α型、β型、鎖状が生じるのは、構造の中に

-O-CH(-OH)- ⇄ -OH + H-C(=O)-
-O-C(-CH₂OH)(-OH)- ⇄ -OH + O=C(-CH₂OH)-

となる部分があるためです(上がアルドース、下がケトース)。
二糖類については、この開環が起こる部分が《残っているかどうか》で判断します。

たとえば、スクロースやトレハロースでは《開環が起こる部分が残っていない》のでα⇄βの異性化は起こりません。

マルトースやラクトースは《一方の単糖単位には開環が起こる部分が残っている》ので、水溶液中ではその部分でα⇄鎖状⇄βの変化が起こり、それらの異性体の間に平衡があります。

マルトースのもう一方の単糖単位のαβが変わったものは、互いに変化しない別の糖(セロビオース)です。

https://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-ge...
(Figure 16.8)
https://glossary.periodni.com/glossary.php?en=lactose

疑問点などがあれば返信してください。

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    質問者

    ID非公開さん

    2018/12/2913:27:52

    つまり、グルコース、ガラクトース、フルクトース、マルトース、セロビオース、ラクトース、スクロース、トレハロースのうち、
    開環できないセロビオース、スクロース、トレハロースには異性体が存在せず、
    その他は異性体が3種類ある
    ということでいいですか?

    さらに質問させていただきますが、多糖類の異性体はどうなりますか?

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