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アルカンの反応を勉強していたところで、ラジカル機構で進行するって言葉がありま...

dgj********さん

2019/4/1416:53:36

アルカンの反応を勉強していたところで、ラジカル機構で進行するって言葉がありました。
ラジカル機構の意味を調べてみたんですが、難しく書かれているのが多くよくわかりませんでした。
簡単

に教えてほしいです(´・ω・`)

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ベストアンサーに選ばれた回答

bla********さん

2019/4/1417:30:16

高校の有機化学で,ラジカルR・ が登場する反応は,多分次の3つだけです.
ヘキサン+臭素+光 > 臭素化
メタン+塩素+光 > 塩素化
ベンゼン+塩素 +光 >塩素化


ラジカルは,8電子則に反し(電子が足りない),また結合に関与していない電子・を含む化学種です.

上のいずれの反応でも,光によりまず塩素や臭素分子の結合が切れ(臭素や塩素は色のついた分子なので光を吸収できます),
2つのラジカル(たとえばBr・ =X・)ができます.(熱化学方程式で,結合解離エネルギーを考えた時は,仮想的にこのラジカル解離過程を考えています)

初めの2つの反応では,このX・がアルカンC-H結合のH 原子と結合を作り,H-Xとなります.そうすると残ったアルカンはR3C・となり,ここに,X・が結合すれば,
R3C-Xができます.

ベンゼン2重結合へも,X・が次々に付加する(ラジカル付加)ことができます.
一部のポリマーを合成する際にもラジカル反応は使われています.光以外の方法でR・を発生させることができれば,R-CH2-たとえばH2C=CH2のような2重結合をもったモノマー化合物にR・を付加させると,R-CH2-CH2・になるので,このラジカルが再び2重結合をもったモノマーと反応する.これをくりかえすとポリマーになる(ラジカル重合).

有機化学で登場する多くの反応は,極性反応といいます.ラジカル反応も重要な反応機構なので,大学の有機化学ではもう少し多くの反応例が登場します.

質問した人からのコメント

2019/4/15 16:41:46

詳しくありがとうございます!

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