退職したいけれども主要ポストについていてなかなか難しい場合は、 社長なりに遠慮がちに相談して長い期間話し合いをしますか?

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なぜ退職したいのですか? 独立して今の仕事をされるのであれば揉めるでしょうけど健康上の理由とかで引退されるのであれば相談役などの非正規で不定期なポストになってきとんと引き継ぎをした上でやめるのが一番円満だと思います。

資格業です。独立します。 ですので今の職場からは資格者が一人減るため、職場の体制維持がどうなるのか知りませんが、単純に一人辞めたってよ。って具合ではないと思います。

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辞める時は大なり小なりの諍いはあります。 その諍いを超えてでも辞めたい理由があるならば、慰留するよりも重要なことだと思います。 辞職する理由に比較して諍いなど些細なことです。