この場合は顔の輪郭とリボンは別出描いて重ねる。 耳部分の食い込みは食い込んだ部分だけ塗り無しの線で描画するのが 一般的かと思います。 アンカーポイントから線を引く方法ですが 連結せずに線をひいたり、アンカーポイントを削除しないで線をひいたりする方法は http://gijutsubu.backstage.jp/?eid=69 この辺とか https://twitter.com/MacTNK/status/1065647482640596992 この辺が参考になると思います。 全然関係ないところで線を引き始めて マウスボタンクリックホールドのままスペースバーを押して 引き始めのポイントまで移動してから線描画を継続できます。