前回、拝見した文章ですね。意味的なアプローチかと思いましたが、構文的な、文の構成に関する質問だったんですね。なのに、だらだらと、わけのわからない文を書いてしまいましたね。その節は本当に失礼いたしました。 さて、見てみましょう。 １はすでにご返答された方のおっしゃるとおりですね。省略するなら、後の「올려」を省くべきでしょうね。前を省いて「올려」だけにすると、意味は通じるでしょうが、あまりされていない表現ですから、違和感は残るでしょう。 個人的な感覚としては「들어」からは「行為性」、「올려」からは「方向性」を感じます。なので「들어」だけだと、行為だけなので、「頭を上げて前を見た。（고개를 들어 앞을 봤다.）」のような文でも自然に感じられます。でも、この文のように、単に「見た。」ではなく、対象が夜空なので、「見上げた」のように、複合動詞、つまり「들어 올려」がよりふさわしいのではと思うのです。もちろん、「고개를 들어」にしても何の問題ありませんが。 ２は、表現の意味合いとして、繰り返し性が感じられる表現なので、「때면」は「たびに」とし、「때에는」なら「ときには」にすればいいと思います。「たびに」はもともとある出来事が繰り返し行われるという意味なので当然ですが、後者の「때에는」からも「는」があることで、そういった繰り返し性を感じることができると思います。 以上、通りすがりでした。