岡山県人です。
ようこそ岡山へ。
岡山駅に9時過ぎ着で後楽園と倉敷美観地区を周って小豆島(土庄港)に17時頃着は可能ですが・・・
かなり慌ただしくなるのであまりお薦めは出来ません。
土庄港に17時頃到着であれば岡山駅前を14:13発の岡電バスで新岡山港着が14:53、新岡山港15:40発のフェリーで土庄港着が16:50というのが最終になります。
岡山駅から後楽園は路線バス、岡山電気軌道(路面電車)+徒歩、どちらでも待ち時間も含めて15~30分程度でしょう。
(全区間徒歩でも30分少々です)
後楽園散策に1時間。
岡山駅に戻るのに15~30分。
岡山駅から倉敷駅はJR山陽本線が15分に一本程度で所要時間は17分で待ち時間も含めて20~30分。
倉敷駅から美観地区は徒歩で約10分。
美観地区到着が11時~11時30分頃でしょう。
美観地区散策に2時間。
倉敷駅に戻ってJRで岡山駅まで30~40分。
岡山駅到着は早くても14時頃になってしまい、新岡山港行のバスの発車時刻の14:13ギリギリです。
昼食時間を美観地区散策の時間に含めてもこうなってしまいます。
後楽園も美観地区もかなり慌ただしくなってしまいますね。
新岡山港でのフェリーの待ち時間が45分ほどありますので、可能であれば岡山駅からタクシーで新岡山港に向かうようにするともう少し時間に余裕が生まれます。
タクシー料金はおそらく5000円程度でしょう。
バスの運賃は直行便で450円、天満屋バスセンター経由で500円ですので人数次第ですがタクシーの利用も考えてみてください。
なお、後楽園と倉敷美観地区の順序を入れ替えても大差ない時間になると思います。
この場合は後楽園散策後に岡電バス(20分に一本程度、所要時間約5分)か、徒歩(所要時間約15分)で天満屋バスセンターまで行き、そこから新岡山港行のバスに乗車するか、後楽園から新岡山港までタクシー利用(料金は4500円程度)となります。
以上、参考にしてください。