新幹線について質問なんですが、 普段通学で小山駅から大崎駅までの定期を使っています。 品川駅から小山駅まで新幹線を使った場合、定期の分安くなったりしますか?

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もし新宿・渋谷経由なら学校に「新幹線で通学したい」と言って、新学期からの通学証明を上野・東京経由にしてもらってください。 Suica定期券用特急料金が適用されて、小山~上野は1000円・小山~東京は1200円がSuicaチャージから引かれるだけのお得な料金で新幹線に乗れます。 もちろん上野・東京経由の定期券でも経路外通過はできるので、新幹線を使わずに湘南新宿ラインに乗ることもできます。ただし池袋・新宿・池袋など経路外の各駅では乗り降りできません。

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在来線定期券に新幹線停車駅が2駅以上含まれている場合、新幹線停車駅の区間だけ利用できます。 東北新幹線と東海道新幹線は別なので、それぞれ2駅以上含まれている必要があります。 定期券が東京・品川経由であれば、東北新幹線は東京から小山まで、東海道新幹線は品川から東京まで新幹線乗車券として利用できます。

東海道新幹線と東北新幹線は直通しておりませんので、 >品川駅から小山駅まで新幹線を使った場合 こういうことはできません。 少なくとも東京から小山まで。 定期券の区間内に東京と小山が含まれているなら、 チャージから自由席特急料金を差し引き乗車は可能です。