今年の2月に沖縄に行きました！！
参考になるか分からないですが回答させていただきます！
レンタカーと航空券のみの予約の場合
ANAやHISより個別で取った方がお得です（旅行代理店はホテルまで含めて予約すると割引される、などのプランが多いため）
レンタカーは沖縄は泊まるホテルと提携しているところが多いです。
ちなみに、私が泊まった逸の彩ホテル、かなりオススメです。
夜食食べ放題、アルコール飲み放題、プールや温泉あり、日傘やモバ充の貸出あり、専用レンタカーあり、などなど。
県庁前駅や牧志駅からかなり近いのでアクセスも良好です。
ホテルはさておき、航空券に関しては
こだわりが無ければpeachなどのLCCの公式サイトが1番安く購入できると思います。
また1月は沖縄の中でも冬で海開きしておらず割と環境客が少ないのでかなりオススメです！！
私も2月に行きましたが冬とはいえ気温は20度前後、朝と夜は少し冷えるため上着は必須。
海は入れないけれど足入れる分には楽しめる、むしろ暑くないので綺麗な海で長時間写真が撮れる、など
奥様やお子様にとってもすごくいい気候だと思います。
ホテルや航空券はこの時期に予約すれば早割りでかなり安く買えると思いますがいずれも公式サイトからが1番安いので公式サイトを見てみてください！
レンタカーに関しても旅行の1月前とかでも余裕だと思います
