「おもしれー女」で思い浮かぶのは花より団子の道明寺とかですが、「おもしれー女」という言葉自体を広めたのは『女子高生の無駄遣い』という漫画ですね。 少女漫画のあるあるネタを題材にした話でこの言葉がたくさん使われ、浸透するに至りました。