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化学が得意な方に質問です 有機化学で 『安息香酸とフェノールの分離は、炭酸水...

mak********さん

2010/12/1401:22:17

化学が得意な方に質問です
有機化学で
『安息香酸とフェノールの分離は、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると
弱酸の塩+強酸→強酸の塩+弱酸
の関係より安息香酸がエーテル層から水層になる』
と思うのですが、そもそも炭酸水素ナトリウム水溶液は塩基性だから、フェノールとも安息香酸とも反応すると思うのですが、なぜ、フェノール・安息香酸と酸塩基反応しないのですか??

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mas********さん

編集あり2010/12/1402:03:45

酸の強さは
塩酸や硫酸(強酸) > カルボン酸 > 炭酸 > フェノール類 で、
強い酸の方が塩になりやすいです。

炭酸水素ナトリウムNaHCO3は炭酸の塩で、水溶液は塩基性を示すのはおわかりですね。
したがって、炭酸よりも強い酸は、炭酸水素ナトリウムと反応して、塩になります。
フェノールは炭酸よりも酸性が弱いので、炭酸水素ナトリウムは塩のままで、
フェノールとは反応しません。これにより、フェノール類を安息香酸と分離することができます。

安息香酸はカルボン酸なので、炭酸より強い酸、
すなわち炭酸水素ナトリウムと反応します。

以下のサイトに分離の流れ図などが載っていますので、
参考にしてみてください。
携帯で見るのはちょっとキツそうなサイトです。

http://www.geocities.jp/don_guri131/yukibutunobunnri.html

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