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炭素ラジカルの安定性は3級>2級>1級ですが、理由は超共役の説明でよろしいですか?

fje********さん

2011/1/2414:46:31

炭素ラジカルの安定性は3級>2級>1級ですが、理由は超共役の説明でよろしいですか?

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fer********さん

2011/1/2417:45:29

超共役でOKです。
「ラジカル安定性」自体が超共役から来ているものですので・・・。
ラジカルはオクテットを満たしていないので、カチオン同様、電子不足状態です。
そのため、超共役によって電子供与されることで安定化します。
故に、超共役の効果が大きい順に安定性も3級>2級>1級となるわけです。
この順序はカチオンでも同じです。

逆の理屈で、アニオンの時には超共役で不安定化されるために、安定性は3級<2級<1級となるわけです。

お役に立てば幸いです。

質問した人からのコメント

2011/1/24 17:54:55

成功 回答ありがとうございます。

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e1_********さん

2011/1/2415:12:56

一般的には超共役で説明します。

unp********さん

編集あり2011/1/2416:15:02

アルキル基が炭素に向けて電子を押し出す働きによるものです。
訂正)
超共役ではσ結合が孤立電子対または正電荷を含む軌道と
重なりをもつ→一部が超共役である。
通常は「ラジカル安定性」で説明がつく。
アリルか3級>2級>1級>CH3である。

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