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グルコースの立体異性体

let********さん

2011/11/1610:02:29

グルコースの立体異性体

D-グルコースの立体異性体のうち,互いに構造異性体の関係にある化合物がある。これらを還元すると,同一の化合物が得られる。
得られる化合物として可能なものをすべて記せ。ただし,2個以上の不斉炭素原子をもつ化合物にあっては,実体と鏡像の関係にある立体異性体を光学異性体とよぶことにする。

すいません。還元した前はこの2つは光学異性体の関係でないといけないんですよね。しかし、この2つ還元しても鏡の関係にならなくないでしょうか??

補足すいません。問題文をうち間違えました。互いに構造異性体ではなく鏡像の関係にあるものを記せという問題でした。
そうすると、答えのものは鏡像の関係にないのでまずいんじゃないでしょうかという趣旨でした。
細くお願いします。

グルコース,立体異性体,化合物,光学異性体,H-C-OH,不斉炭素原子,ガラクトース

この質問は、cha********さんに回答をリクエストしました。

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cha********さん

リクエストマッチ

編集あり2011/11/1621:26:47

質問の意図を取り違えているようならば補足してください。
この図にある2種類の糖アルコールは、それぞれD-アロース、D-ガラクトースという糖から還元されてできたものです。
....CHO..............CHO...............CHO
H-C-OH........H-C-OH........H-C-OH
H-C-OH......HO-C-H........HO-C-H
H-C-OH......HO-C-H..........H-C-OH
H-C-OH........H-C-OH........H-C-OH
.....CH2OH.........CH2OH..........CH2OH
(左からアロース、ガラクトース、グルコース)
アロースはグルコースの上から3つめ(3位の炭素)が、ガラクトースは上から4つめ(4位の炭素)が、それぞれ水素と水酸基が逆に結合している立体異性体です。
不斉炭素が複数ある化合物の場合、鏡の関係になる(例えばD-グルコースに対してのL-グルコース)ためには、不斉炭素が全て逆の構造にならなければなりません。この例のようなグルコースに対してのアロースやガラクトースは、部分的に鏡の構造になっているだけで物質としては別の化合物になりますが、これらを含めて「立体異性体」と呼びます。このような部分的な鏡の構造になっている化合物の関係は、立体異性体の中で「ジアステレオマー」と呼びます。
-------------------------------
>互いに「構造異性体ではなく鏡像の関係にあるもの」を記せ
「」内のように文章を解釈すると、分子内に対称面があって、DLの構造異性体でなくて鏡像の関係にある、という意味なんでしょうかね。そう考えると、図に記されている二種類の糖アルコールは上3つの炭素の部分の構造と下3つの炭素の部分の構造が対称(鏡像)になっている、「メソ化合物」ですね。(以前酒石酸か何かで質問されていたと記憶していますが)
そのことを問うているのではないでしょうか。質問文としてあまりいい表現ではないなぁ、と感じますが、

質問した人からのコメント

2011/11/16 23:26:42

降参 すいません。補足します。

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