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化学の問題です。 分かる方教えてください。 ニトロベンゼン、サリチル酸、フェ...

kat********さん

2012/2/2606:01:18

化学の問題です。
分かる方教えてください。
ニトロベンゼン、サリチル酸、フェノール、アニリンのジエチルエーテル溶液がある。 この溶液から4つの化合物を分離するため、操作1~操作3を行った。
操作1炭酸水素ナトリウムを加えて振る。すると水槽1とエーテル層1に分かれた。
操作2エーテル層1に水酸化ナトリウムを加えて振る。すると水槽2とエーテル層2に分かれた。
操作3操作3を行ったら水槽3とエーテル層3に分かれた。

(問1)操作3として適当なものはどれか。
(ア)アンモニア水を加えて振る
(イ)飽和食塩水を加えて振る
(ウ)希塩酸を加えて振る
(エ)水酸化カリウム水溶液を加えて振る


(問2)水槽1~3に含まれている有機化合物の塩は何か。


(問3)この溶液にアセチルサリチル酸を加えて同じ操作を行った場合、どの化合物と一緒に分離されるか。化合物名を答えよ。

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ベストアンサーに選ばれた回答

cha********さん

編集あり2012/2/2610:21:15

katukio2002さん

問1
操作1で 弱塩基である炭酸水素ナトリウムを加えると、カルボン酸とフェノール類両方の性質をもつサリチル酸は中和反応して塩となりますから水槽1に移動します。
*炭酸より弱い弱酸であるフェノールは塩基と反応して塩を作りますが、弱塩基である炭酸水素ナトリウムとは反応できません。

操作2で 強塩基である水酸化ナトリウムを加えると、弱酸であるフェノールは
中和反応して塩となりますから水槽2に移動します。

操作3では エーテル層2に残っているニトロベンゼンとアニリンを分離したいわけですから、
黄色油状の中性物質であるニトロベンゼンはエーテル層に残したまま、
中和反応させてアニリンを水槽に移動させれば良いので、操作3として適当なのは
(ウ)です。

問2
水槽1 サリチル酸ナトリウム
水槽2 ナトリウムフェノキシド
水槽3 アニリン塩酸塩

問3
アセチルサリチル酸は、カルボキシ基が残っているので 炭酸水素ナトリウムと中和反応できますから、サリチル酸とともに分離されます。

*一般に
分子状態→油層へ
イオン状態→水層へ
移動します。溶解性の違いからです。
溶けやすい方へ溶けるってことです。
cf.http://www.geocities.jp/don_guri131/houkouzoku.html

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ga_********さん

2012/2/2607:11:52

1(ウ)
2水層1:サリチル酸ナトリウム,水層2:ナトリウムフェノキシド 水層3:アニリン塩酸塩
3サリチル酸

たぶん。

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