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光学異性体について、【化学カテゴリー】

cmj********さん

2012/4/823:09:12

光学異性体について、【化学カテゴリー】

光学異性体(立体配置から互いに重ね合わせることの出来ない構造を持つ分子で、別名、対掌体)と呼ばれる所以は、
その構造が、不斉炭素原子(互いに異なる4個の原子または原子団と結合している炭素原子)の溶液または結晶で出来ており、その性質が結果的に、偏光(平面偏光の振動面しか持たない光。)を回転させる性質である、旋光性(または、別名、光学活性)を持つ。というのですが、このメカニズムが何故生じるか、わからないです。それをココで説明して頂くのは、おそらく酷な話だと思うので、おすすめのURLまたは参考図書があれば教えて下さい。できればURLが良いです。

本題は別にあります。(ですが、上記の問題が克服できれば、以下の問題はすぐにわかるのではないかと思っています。)

一個の不斉炭素原子を持つ分子には一対の対掌体が存在し、一方が左旋性(偏光を左回りに回転させる性質)もつならば、もう一方が右旋性を示すそうです。このメカニズムは上記が理解できればわかりそうです。しかし、一般的に、タンパク質は左旋性を示し、核酸は右旋性を示すそうです。何故、右か左に偏るのでしょうか?

不斉炭素原子があれば、少なくとも一対の対掌体が存在するはずが、一方しか存在しないと言うことなのでしょうか?
だとすれば、なぜそのようなことがおきるのでしょうか。

または、一対の対掌体のうち、一方の構造体が統計的に発生しないと言うことなのでしょうか。何故、一方しか発現しにくいということが起きるのでしょうか。もしかして、右ネジの法則のような電流と磁場の因果関係によることから派生しているのでしょうか。

もしかしたら、物理カテゴリーでも同様の質問をするかも知れません。

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ベストアンサーに選ばれた回答

ito********さん

編集あり2012/4/913:00:53

1)旋光性のメカニズムについて
わたしもウィキペディアの【旋光】の項を読む程度なので、それより易しくも詳しくも解説できません。
(以下、日本語版ウィキペディアを参照されたい語を【 】で示します)

2)「一般的に、タンパク質は左旋性を示し、核酸は右旋性を示す」ということについて
【DL表記法】で言うとタンパク質を構成するアミノ酸はL-アミノ酸であり、核酸を構成する糖はD-糖です。旋光性(+, -)では、タンパク質を構成し、不斉炭素原子を持たないグリシン以外の主なアミノ酸19種のうち、左旋性(-)10種、右旋性(+)9種、核酸を構成する糖であるリボース、デオキシリボースは共にD体かつ両方とも左旋性(-)を示します。DL表記法の「語源」がDが右、Lが左であるためか、上記のような記述を散見しますが、正確かつ本質的な記述ではありません。また旋光性と絶対配置の間にも関連性はありません。

3)何故、右か左に偏るのでしょうか?という点について
D-体、L-体がごちゃまぜだとタンパク質は立体構造が崩れて酵素などの正しい働きをしない、DNAは2重らせんという安定した構造が取れない(RNA2重らせんもあります)、という指摘があります。進化の初期段階で片方に整理されたと考えられています。糖がD-体でアミノ酸がL-体になったのが、偶然なのか必然性があったのか(【パリティ対称性の破れ】や地球の自転、公転、地磁気などとの関連性)は未だ判っていません。ただ、生命の起源はタンパク質よりも核酸が主導であったであろうこと(【リボソーム】の活性部位がアミノ酸ではなくRNAにあること[1]、RNAにはRNA合成の触媒活性があること[2]から)と、D-リボースの(自然界に存在するのと同じ)tRNAは、そのらせんの向きによりD-アミノ酸よりL-アミノ酸とより多く結合すること[3]が知られており、「糖がD-体ならアミノ酸はL-体、糖がL-体ならアミノ酸はD-体」となる必然性はある、とされています。

[1]【リボソーム】
[2]【RNAワールド】
[3] http://www.origin-life.gr.jp/3903/3903039/3903039.pdf

質問した人からのコメント

2012/4/11 20:57:21

笑う とても参考になりました。
学術文献まで探して頂き本当に感謝致します。
ありがとうございます。

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