ラノベのタイトルが文章っぽくなったのは、いつ頃からでしょうか？ 友達は『もし...

どこからどこまでを現在乱発されているような「長い文章のようなタイトル」に含めるか次第です。

こういった文章のようなタイトルは、元々は英米文学の翻訳作品に良く見られたものです（ハヤカワあたりの翻訳SFのタイトルをご覧ください）。
翻訳もののSFやファンタジーと、「ライトノベル」という名称が定着する以前の同様のジャンルであったジュブナイルやヤングアダルト小説は、非常に近い分野でした（初期のライトノベルの多くはファンタジー要素の強いものが多く、「それ以前」では、なおさら）。

少なくとも「もしドラ」以前に大量の「文章っぽいタイトル」のライトノベルは刊行されています。

俺妹がブレイクしたのがきっかけなのは間違いないでしょう。

日本にもこんな不思議なタイトルを付ける人が出てきたのか
と思ったのを覚えてます。まあ、それ以前に副題とかで
ラノベは色々遊んでましたが。

ちなみに文章っぽいタイトルは、海外文学の翻訳ものに
いっぱいあります。だから、その辺を無意識のうちに、
あるいは意識して付けたものもあるでしょう。

それこそ「ライ麦畑で捕まえて」なんて典型ですよね。
他にも、海外の有名な短編には「ビールジーなんかいるもんか」とか
「あるいは牡蠣でいっぱいの海」とか「さあ、気ちがいになりなさい」とか
いっぱいあります（SFに偏ってるのは私が好きだからだけど）。

もちろん、昔の文学にもありますが、どちらかといえば
翻訳ものの題名が一番影響度が強いのでは。