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有機合成についての質問です。 meso-二臭化スチルベンを原料としてジフェニルアセ...

tak********さん

2014/11/511:25:36

有機合成についての質問です。
meso-二臭化スチルベンを原料としてジフェニルアセチレンを合成したのですが、結晶は得られずろ液に油のようなものが浮いていました。
なぜ、結晶は得られなか

ったのでしょうか。また、この油のようなものはなんという物質(化学式)なんでしょうか。よろしくお願いします。

補足二臭化スチルベンに水酸化カリウム、トリエチレングリコールを加えたものオイルバス中で加熱し、反応させた後、室温まで放冷、これに精製水を加えてよくかき混ぜるとジフェニルアセチレンが生成するというE2脱離についての実験でした。
精製水を加えた段階で、試験管の底に固形物のようなものがみられたのですが、濾過を行ったところろ紙上には何も残っていませんでした。

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ara********さん

2014/11/512:05:16

ジフェニルアセチレンはさほど融点が高い物質でもないので、結晶性は低いでしょう。だとすれば、ちょっとした不純物の存在で結晶化しないこともあるでしょうし、そうでなくとも、結晶化のきっかけがなければ結晶にならないこともあるでしょう。

>結晶は得られずろ液に油のようなものが浮いていました。
そもそも、どういった実験を行い、どのような後処理を行ったのでしょうか。「ろ液」とおっしゃいますが、結晶でもないものを何故に濾過したのでしょうか、意味がわかりません。また、濾過をしたということは、その前に抽出とかをしていないのでしょうか。だとすれば、反応に使った溶媒はどうなったのでしょうか?その「油」に含まれている可能性はないのでしょうか?まさか、水溶媒でそういう実験をするわけがありませんよね?結局、そういったことがわからなければ、その油がなんであるかまでわかるはずがありませんし、通常は混合物になっているはずですので、「この油のようなものはなんという物質(化学式)なんでしょうか。」という質問自体ナンセンスだと思いますよ。「何が含まれているのでしょうか」というのであればまだマシですけど、それでも実験に使った全ての試薬と反応条件、後処理まで書かなければわかりません。まあ、非常に単純に考えればHBrhが1個しか取れていないものは、もっともありそうな副生成物ですけど。

  • ara********さん

    2014/11/515:37:30

    たとえばKBrは水が少ない状態であればトリエチレングリコールには溶けにくいでしょうから、その状態で固体として析出する可能性はありませう。当然、均一に混ざって水が多くなれば溶けるでしょう。

    で、その油には、トリエチレングリコールがある程度混ざり込んでいても不思議ではありません。その状態であれば、ジフェニルアセチレンが固体にならなくても不思議ではありません。しかし、トリエチレングリコールは水に溶けるので、水でそれを良く洗えばジフェニルアセチレンの純度が上がり、結晶しやすくなる可能性はあります。しかし、もともと結晶性が低いのであれば、ビーカー内でガラス棒でこすりつけるなどの刺激を与えない限りは結晶化しない場合もありますし、他の副生成物が結晶化を妨害していることもあります。その反応において、二段階目の脱離は一段階目に比べて遥かに進みにくいので、一段階目の生成物が残っている可能性はあります。

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質問した人からのコメント

2014/11/5 17:05:47

降参 ありがとうございました!

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