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Sn2反応におけるハロゲンの求核性の強さについて

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ID非公開さん

2016/12/2819:00:04

Sn2反応におけるハロゲンの求核性の強さについて

非プロトン性溶媒中において、ハロゲンは周期表の下にいくほど求核性が小さくなる理由がどうしてもわかりません。
原子半径の増大にともなう分極率の増加が関係あるのですか? もしそうだとしたら、分極率が大きい(I-やBr-)ほどSn2反応の遷移状態でより効果的な軌道の重なりが得られて有利なのではないですか? 教えてください。

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ベストアンサーに選ばれた回答

かにざさん

2017/1/409:10:30

溶媒がない状態では求核性≒塩基性(I⁻<Br⁻<Cl⁻<F⁻)≒求核性

ということなのでしょう。教科書ではなんて書いてあるの?

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    質問者

    ID非公開さん

    2017/1/415:08:14

    どうやら求核性の強さを決める要因は電荷や塩基性、分極率などがあるようです。
    kazunuan さんの言う通り極性があまり大きくない溶媒中では塩基性≒求核性となりますが、極性が大きい溶媒中だと水素結合などで塩基性が弱められるので、求核性は分極率の寄与が大きくなるとのことです。
    回答していただきありがとうございました。

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