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ビニルアルコールが不安定である理由を教えてください。

nao********さん

2017/6/2700:33:30

ビニルアルコールが不安定である理由を教えてください。

また、ビニル基にシアンが着くとアクリロニトリルになりますがこれはどういう名前の付け方をしているのですか?
あと、マルコフニコフ則における主産物、副産物が入れ替わることはありますか?

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nov********さん

2017/6/2701:29:05

> ビニルアルコールが不安定である理由を教えてください。

二重結合の結合エネルギーの差が大きいと思います。
あとは共鳴効果です。
ビニルアルコールから共鳴構造を作ると、O原子に正電荷が乗ってしまいますが、
アセトアルデヒドではO原子に負電荷が乗るので、共鳴構造の安定性で勝ります。

> また、ビニル基にシアンが着くとアクリロニトリルになりますがこれはどういう名前の付け方をしているのですか?

CNをCOOHに変えたカルボン酸
CH2=CH-COOH
をアクリル酸と言います。
これが語源です。
acrylic acid
-> acrylonitrile

> あと、マルコフニコフ則における主産物、副産物が入れ替わることはありますか?

ラジカル付加の場合は逆マルコフニコフ付加となります。

ヒドロホウ素化。
マルコフニコフ則と逆の位置に水素が付加しますが、電子密度に注目すれば、マルコフニコフ則そのものは成り立っています。

あとは立体効果ぐらいでしょうか。

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