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酸性アミノ酸は等電点の等しいpHの酸性溶液中では電荷を失い極性を失い溶解度は低...

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ID非公開さん

2017/9/1220:01:30

酸性アミノ酸は等電点の等しいpHの酸性溶液中では電荷を失い極性を失い溶解度は低くなる

とはどういう意味ですか?

等電点の意味が特にわかりません

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ari********さん

2017/9/1322:07:16

アミノ酸全体としての総電荷が 0 となる pH が等電点(pI) である。
一般に イオン には 溶解度 (飽和濃度) は存在しないが電荷を持たない 分子 や 双性イオン には 溶解度 が存在する。

グルタミン酸「H2Glu」を例に取らふ。
pK1=2.19、pK2=4.25、pK3=9.67 とする。(岩波理化学辞典)

物質収支:[H3Glu^+]+[H2Glu]+[HGlu^-]+[Glu^2-]=s (溶解度)
質量作用則:
[H^+][H2Glu]/[H3Glu^+]=K1
[H^+][HGlu^-]/[H2Glu]=K2
[H^+][Glu^2-]/[HGlu^-]=K3

以上4式から f([H^+])=[H^+]^3+K1[H^+]^2+K1K2[H^+]+K1K2K3 とすれば、
[H3Glu^+]=s*[H^+]^3/f([H^+])
[H2Glu]=s*K1[H^+]^2/f([H^+])
[HGlu^-]=s*K1K2[H^+]/f([H^+])
[Glu^2-]=s*K1K2K3/f([H^+])
と表せる。

双性イオン「H2Glu」のみに溶解度(飽和濃度) S° が存在するから グルタミン酸 が飽和するとき次の関係が成り立つ。
[H2Glu]=s*K1[H^+]^2/f([H^+])=S°
溶解度:s=S°*f([H^+])/(K1[H^+]^2)

s を pH で微分すると、
ds/dpH=-ln(10)*S°*([H^+]^3ーK1K2[H^+]ー2K1K2K3)/(K1[H^+]^2)
[H^+]^3ーK1K2[H^+]ー2K1K2K3=0 ‥‥‥(*)
[H^+]^3ーK1K2*([H^+]+2K3)=0
[H^+]^3ーK1K2[H^+]≒0、([H^+]>>2K3 と仮定して近似)
[H^+]^2≒K1K2
[H^+]≒√(K1K2)=10^(-3.22)>>2K3=2*10^(-9.67)、(近似は妥当と云える)
pH≒(pK1+pK2)/2=3.22

pH≒3.22 のとき グルタミン酸 の溶解度 s は最小となる。

一方で実効電荷:E=[H3Glu]ー[HGlu^-]ー2[Glu^2-]=0 となる pH が 等電点(pI)であるが此れは次のやふに書ける。
実効電荷:E=([H^+]^3ーK1K2[H^+]ー2K1K2K3)/f([H^+])=0

つまり [H^+]^3ーK1K2[H^+]ー2K1K2K3=0 となる pH が 等電点(pI) となる訳だが (*) と全く同じ方程式だから此の方程式を満たす pH は グルタミン酸 の 溶解度が最小となる pH に等しい。

∴ グルタミン酸の等電点(pI)=(グルタミン酸の溶解度が最小となるpH)≒(pK1+pK2)/2=3.22

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nov********さん

2017/9/1312:18:46

等電点とは、水溶液中のアミノ酸の陰イオン型、陽イオン型、双性イオン型などを合わせた、全体の電荷が0になるpHのことです。
例えば、あるアミノ酸の-COOHのpKaが3、-NH2のpKbが5だとすると、等電点は6となります。

pH6における電荷を求めてみましょう。

-COOH/-COO-の電荷は
Ka=[-COO-][H+]/[-COOH]
より
10^-3=10^-6[-COO-]/[-COOH]
10^3=[-COO-]/[-COOH]
[-COO-]:[-COOH]=1000:1
つまり、カルボキシル基1molにつき1000/1001molが電離して、負電荷を帯びています。

-NH3+のpKaは14-pKb=9
-NH2/-NH3+の電荷は
Ka=[-NH2][H+]/[-NH3+]
より
10^-9=10^-6[-NH2]/[-NH3+]
10^-3=[-NH2]/[-NH3+]
[-NH2]:[-NH3+]=1:1000
つまり、アミノ基1molにつき1000/1001molが電離して、正電荷を帯びています。

以上を総合すると、カルボキシル基の負電荷と、アミノ基の正電荷が打ち消し合って、水溶液中のアミノ酸の全体の電荷は、0になっていることが分かります。

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