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求核性に関する質問です。

cxx********さん

2017/12/1100:34:22

求核性に関する質問です。

ジメチルスルフィド>ジメチルエーテル
と求核性の大小関係が定まっています。
非極性溶媒で考えています。
これはなぜですか?

硫黄の方が酸素原子よりも原子半径が大きくその分、分極しやすいので電子は安定化しています。

なので、エネルギー的に酸素原子の求核反応に使われる孤立電子対の方が硫黄原子の求核反応に使われる孤立電子対よりも高いエネルギーを持っており。不安定化しています。

従って、酸素原子の方が求核反応しやすいと考えているのですが事実と矛盾しています。
教えて下さい。

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tor********さん

2017/12/1108:14:07

分極しやすいほうが不安定なんだが。。。
分極しやすい=原子核の束縛がゆるい=高エネルギーということを意味する。
あなたは、やっておられる有機化学の前提である、基礎的な量子化学・物理化学の知識が足りないように思う。

  • tor********さん

    2017/12/1108:16:55

    また他のご回答への補足への横槍回答になってしまうが、塩基性と求核性は一致しないことがおおい。
    塩基性はプロトンという硬い酸への反応性・結合の強さを表すものであり、求核性は炭素という軟らかい酸への反応性を表す。
    前者は熱力学的な安定性の問題であり、後者は反応速度論の問題なのでまず全く違うし、くわえて指標となる反応相手の性質が大きく違う。
    それでもある程度の相関があるのだが、当然、限界はある。
    そこらへんが有機の難しいところで、結局は、多分こうなるだろうが、実験してたしかめんとな、となる。

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him********さん

2017/12/1110:21:23

>硫黄の方が酸素原子よりも原子半径が大きくその分、分極しやすいので「電子は安定化しています」。
「 」の部分が致命的に誤っています。原子半径が大きほど、最外殻の電子は不安定になります。
非常に一般的な話として、自分の考えと結果が一致しないのは多くの場合、その人の理解不足であり、理論の誤りではありません。

一般的には、「大きな原子は、より広がった、より分極しやすい大きな電子雲を持っているために、SN2反応の遷移状態においてより効率的な軌道の重なりを得ることができるため、遷移状態のエネルギーが低くなり反応が速くなると説明されます。

ftm********さん

2017/12/1104:57:22

有機化学って、自分が考えた理由と模範解答の解説が全然違っていることが多くて、解いてて本当にイライラする科目ですが…(特に酸性度の順番とか)

私の考えですが、硫黄原子は原子半径が大きい分、最外殻電子と核の距離が大きくなっており、孤立電子対が核に引きつけられる力が弱くなっているのだと思います。
そのため、求電子剤が近づいてきたときにフラフラと反応しに行きやすいのではないでしょうか。

質問者様の考えを拝見しましたが、分極のしやすさと電子の安定性には関係がないように思いますので、その部分で矛盾が生じてしまったのではないかと。

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