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ヒドロキシ基とフェニル基はどれだけ極性を持っていますか?

chi********さん

2017/12/1818:09:03

ヒドロキシ基とフェニル基はどれだけ極性を持っていますか?

また、ひとつ付いたり外れたりするとどれだねRf値が変化しますか?

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tor********さん

2017/12/1819:45:35

フェニル基にはほとんど極性は無いが、この置換基は、不思議にシリカゲルなどの極性相と相互作用することがある。
たとえば、ただのアルカンと、アルキルベンゼンでは、明らかに後者がRfは低くなる。

ヒドロキシ基はかなり高い。

Rf地の変化は化合物、溶媒、固定相によって変化するので、そのような質問は意味がない。

  • tor********さん

    2017/12/1820:27:22

    他のご回答へのコメントについてだが、ジフェニルメタノールとトリチルアルコールでは確かにRfは変わるが、それはPh基の極性ではない。
    むしろ、Ph基は疎水性なので、Ph基が増えるほど、Oh基とシリカの相互作用が弱まる、ということになる。

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質問した人からのコメント

2017/12/20 11:32:08

丁寧な回答ありがとうございました
まだ、理解が及んでいなかったようです

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nov********さん

編集あり2017/12/1819:37:33

ヒドロキシ基の方が明らかに極性です。
フェニル基は極性に与える影響は小さいです。
とても弱い電子求引基、あるいは、メチル基よりも弱い電子供与基、くらいです。
あとは、残りの部分の構造や、分子の対称性などによって違います。

Rf値は、あまり当てになりません。
例えば、アルカンと一価のアルコールと二価のアルコールならば、等間隔に並ぶかもしれない、くらいには思いますけど、当てにすることはありません。
順番が違う可能性さえあります。

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qqm********さん

2017/12/1818:30:11

Rf値は関係ないでしょ。
pKaでしょう。

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