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度々すみません。

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ID非公開さん

2018/3/407:29:05

度々すみません。

https://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q121869911... ←この質問をした者です。

電気陰性度について質問があるのですが、例えばメチルプロペンのC=CH2の部分の結合の場合、CとCH2、どちらが電気陰性度が高いか、というのがよく分からないのですが…
要するに、「C」と「H」であれば、Cの方が電気陰性度が高いので、C側に電子が引き寄せられる、など分かるのですが、「C」と「CH2」ではどちらが電気陰性度が高いか判断がつかない、という事です…

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shi********さん

2018/3/408:18:04

ちゃんと理解しようとするのは良いことですよ。

>>「C」と「CH₂」ではどちらが電気陰性度が高いか判断がつかない
とのことでしたね。
これはCH₂を一塊にして考えるからわからなくなるだけで、C-H結合が2つあると考えれば簡単です。なお、C=C部分はCとCで電気陰性度差はありませんので、ここでは電荷の偏りは生じていません。

早速2つのC-H結合について考えます。CがHから電子を引っ張っていますので、CH₂はもう一つの炭素の方に電子を押し込むような形になります。

今回はアセトンとの比較ですので左側の2つのメチル基を考える必要はありませんが、メチル基も3つのC-Hがついていることを考えれば、電子を押し込むような置換基であることがわかります(このような置換基を電子供与性基と呼びます)。

したがって、メチルプロペンは中心に向けて両側から電子が押し込まれていることになります。両側から電子を押し込むようなベクトルが生じていますのでベクトルの打ち消し合いが起き、分子全体の極性としては非常に弱くなります(ゼロにはなりませんので完全な無極性分子というわけではありません)。

一方で、アセトンはC=Oの酸素が電子を引っ張っている上に、メチル基によって電子が供与されていますので、かなり極性が高い分子となります。

ただし、以前書いたように極性の足し合わせの正確に計算をするためには結合角を考える必要があります。結合角を理解するためには電子軌道をしっかりと理解する必要がありますが、簡単な内容だけ以下に記します。
厳密には置換基の種類によって微妙に変化しますが、メタンのような単結合炭素は109.5°、エチレンのような二重結合炭素は120°、アセチレンのような三重結合炭素は180°となります。

こんな感じでどうでしょう。

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質問した人からのコメント

2018/3/4 08:45:38

ありがとうございます…完全に解決できました!!

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tor********さん

2018/3/408:30:10

まずコメントとして、原子団に対して「電気陰性度」というのは言いません。定義されていないからです。
電気陽性な置換基とか、電子求引性の置換基といった表現はしますが。

あなたの質問なら、単に2位と1位のアルケン炭素原子のどちらがより陰性(負に分極している)か?というのが正確なところでしょう。

ほとんど分極はないのですが、実際にはわずかにちがいます。
それは、2つのアルケン炭素原子が等価ではない(左右対称ではない)からです。
対称性を持たないかぎり、かならず分極は生じます。

で、微妙な差ですが、1位の方(CH2)にわずかに負のぶん局があるはずです。定性的には、2位には電子供与性のメチル基がついているので、メチル基から電子が押し込まれ、結果としてC=Cパイ電子が末端(1位)に押される、というイメージでしょうか。あるいは、メチル基炭素原子がマイナスに分極、ということは2位炭素は正に分極、さらに1位炭素は負に分極、と誘起効果で考えても良い。

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