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有機化学の問題がわかりません

vkc********さん

2018/8/1903:35:33

有機化学の問題がわかりません

⑶の問題で、生成物はカルボニル基がOH基とHに変わったジアステレオマーの化合物が得られますよね?
どちらが熱力学的に安定なのでしょうか?

カルボニル基,ジアステレオマー,生成物,化合物,熱力学的,ジアキシャル,トランス体

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tai********さん

2018/8/1912:14:01

シス体とトランス体のイス型配座の安定性を考えます。

生成した異性体はどちらも立体的に嵩高いtブチル基が
エクアトリアル位のイス型配座になります。

シス体はOH基がアキシャル位になり1,3-ジアキシャル
相互作用により立体的に不安定になりますので

立体的に安定なAがトランス体,不安定なBがシス体に
なるかと思われます。

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