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大学 有機化学 求核剤

kan********さん

2019/1/823:48:06

大学 有機化学 求核剤

CF3CO2NaもしくはCH3CO2Naを使ってsn2反応を起こす時、どちらの試薬を使った方が反応速度が速くなるか

フッ素原子による誘起効果により、酸素原子の負電荷が安定化するので、求核性は弱まる。よって、CH3CO2Naを用いる反応の方が速いと考えました。
負電荷が安定する=求核しなくてとそれ単体だけでいれば安定=求核性は弱まる。
と考えたのですが、この考えは間違っているでしょうか?

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ベストアンサーに選ばれた回答

cys********さん

2019/1/902:32:55

その通りです.
フッ素原子が分子内の電子を強く引き寄せるため,カルボキシ酸素原子の電子密度が低下し,求核性が低下します.

質問した人からのコメント

2019/1/9 07:15:54

ありがとうございます!!

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