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高校化学についての質問です。

yuk********さん

2019/1/2911:29:19

高校化学についての質問です。

コは分子内に対称な面をもつため、鏡像体との区別ができないので、光学異性体が存在しないそうなのですが、どこに対称な面があるのでしょうか?
また、幾何異性体と立体異性体の違いを教えてください。幾何異性体=立体異性体=シス-トランス異性体でしょうか?

幾何異性体,立体異性体,トランス異性体,対称,光学異性体,面対称,鏡像

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ベストアンサーに選ばれた回答

mac********さん

2019/1/2912:08:37

>コは分子内に対称な面をもつため、鏡像体との区別ができないので、光学異性体が存在しないそうなのですが、どこに対称な面があるのでしょうか?

右側のFのシス形の化合物は、シクロプロパン環にメチル基が上側に2つ出ていますが、その間のC-C結合の真ん中とその向かいのメチル基が付いていない炭素を結ぶ垂直面で分離すると、その左右の部分が面対称になっていることがわかると思います。

すなわち、1つの炭素の絶対配置はR体ならもう一方は面対称の鏡像関係ですのでS体となり、これらの2つの鏡像関係の化合物はメソ体(RS体=光学不活性)で同一物質ということになります。

一方、左のトランス型の化合物は、1つの炭素の絶対配置はR体ならもう一方の炭素もR体となり、これらの2つの鏡像関係の化合物はRR体とSS体の光学活性体となるわけです。

>また、幾何異性体と立体異性体の違いを教えてください。幾何異性体=立体異性体=シス-トランス異性体でしょうか?

一般に、立体異性体のほうが広い意味で使用されます。

高校の範囲ではジアステレオマーについて学習しないかもしれませんが、以下のページが全体を把握するのにわかりよいかもしれません。

https://ja.wikipedia.org/wiki/立体異性体

質問した人からのコメント

2019/1/29 12:18:42

ありがとうございました!

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