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α-グルコースとα-ガラクトースは単なる立体異性体、でいいでしょうか? 手元の...

bro********さん

2019/2/2020:09:34

α-グルコースとα-ガラクトースは単なる立体異性体、でいいでしょうか?

手元の本には、立体異性体には光学異性体と幾何異性体がある(2つに分けられる)みたいなふうに書いてあるのですが

そのどちらでもありませんよね?そうなると立体異性体のうちそれ以外のものということになると思うのですが、それで正しいですか?

補足両者がエナンチオマーのような気がしてきたのですが、

エナンチオマーではないのは、4番Cの-Hと-OHを鏡像の関係にした時に、六員環の部分が鏡像になっていないからですか?

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ベストアンサーに選ばれた回答

gau********さん

2019/2/2020:41:44

その本の記述はちょっと間違っています。
立体異性体は、エナンチオマー(鏡像体)とジアステレオマー(それ以外)に分けられます。アルケンの幾何異性体も、後者に含まれます。

それで、おっしゃるとおり、グルコースとガラクトースは立体異性体ですが、鏡像体(エナンチオマー)ではありません。
両者の違いは、一箇所の水酸基の立体が逆になっていることです。
よって、これらはジアステレオマーです。

  • gau********さん

    2019/2/2021:54:39

    複数の不斉中心がある分子で、一箇所だけ立体反転させた場合は、エナンチオマーではありません。

返信を取り消しますが
よろしいですか?

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質問した人からのコメント

2019/2/20 21:56:00

素早い回答、ありがとうございます。勉強になりました。

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