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有機化学 立体異性体に関する質問です。写真の問題(2)について、なぜ2の炭素は不...

dai********さん

2019/3/2015:51:49

有機化学
立体異性体に関する質問です。写真の問題(2)について、なぜ2の炭素は不斉炭素原子になるのでしょうか。CHCLIが2つ結合しているのに、よく分かりません。解説に書いてある広い意味での不斉炭素とはどのよ

うな意味でしょうか。
有機化学初心者です、よろしくお願いいたします。

不斉炭素,CHCLI,CHBr-CHClI,有機化学,不斉炭素原子,立体異性体,不斉

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gau********さん

2019/3/2016:04:20

これはちょっとむずかしい問題です。

おっしゃるとおり、(2)は
CHClI-CHBr-CHClI
となっていて、真ん中の炭素原子についているのは
H, Br, CHClI, CHClI
となっており、4つ違うものが付いている、という不斉の条件に合わないように見えます。

これはもうワンステップ進んだ問題です。

CHClIという置換基自体には、不斉があります。つまり、右手・左手の別があります。これを加えて、もういちど(2)を描き直すと、以下のような可能性があることが分かります。

1 CHClI(右)-CHBr-CHClI(右)

2 CHClI(右)-CHBr-CHClI(左)

3 CHClI(左)-CHBr-CHClI(右)

4 CHClI(左)-CHBr-CHClI(左)

右手と左手のたとえ話からわかるように、不斉炭素原子の右手系と左手系は、立体構造を描くと重なりませんから、別の置換基になります。
よって、この4つのうち、左右ひっくり返しただけの2番め・3番目以外は、全て立体構造は重なりません。よって、別の物質ということになります。

具体的には、1と4の真ん中の炭素原子は、左右の置換基は、右右か左左で同じなので、不斉ではありません。
いっぽう、真ん中の2/3は、右左と立体構造まで含めると「違う置換基」がついているので、真ん中のC原子は不斉になります。

  • gau********さん

    2019/3/2016:20:45

    図のFischer投影に合わせると、私のあげた1,4は、右右または左左なので、左右対称、つまりメソ体にあたります。右右のものが図の(3)に相当する、とすれば、左左は図の(4)’(=(4))に相当します。
    (3)と(4)’は、真ん中のc原子まわりの配置は同じで、上下の不斉炭素が逆転していますね。

    そして、私の描いた2(=3)については、真ん中の炭素原子が上記のとおり「広義の不斉」になっているため、これについても左右を入れると以下のようになり、図のFischer投影式でいう(1),(2)に相当します。

    CHClI(右)-CHBr(右)-CHClI(左) :(1)に相当

    CHClI(右)-CHBr(左)-CHClI(左) = 
    CHClI(左)-CHBr(左)-CHClI(右) :(2)に相当

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