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至急です。化学の反応機構について質問です。

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ID非公開さん

2019/6/2112:00:03

至急です。化学の反応機構について質問です。

画像の無水フタル酸さんからフタル酸ジカリウムへの反応機構とフタル酸ジカリウムからテレフタル酸への反応機構を教えていただきたいです。
よろしくお願いします。

フタル酸ジカリウム,無水フタル酸,テレフタル酸,反応機構,ジカルボン酸イオン,至急,CO2

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cio********さん

2019/6/2323:35:47

1つ目の反応はただの酸無水物のアルカリ加水分解です。OH-がカルボニル炭素に求核付加すると、エステル部が開環して酸素上にマイナス電荷がある状態になり、モノカルボン酸カリウム塩となります。付加したOHはカルボン酸の状態になっているため、過剰に存在するOH-によりすぐに中和され、ジカルボン酸カリウム塩となります。

2つ目の反応はちょっと難しいです。一般的には「Henkel法」と呼ばれる方法で歴史的にテレフタル酸を作るために使われてきた方法です。14C放射性同位体を用いた実験結果が知られており、分子内転位機構と言われています。
この方法ではCdなどがいる他、400℃の熱が必要です。熱が必要な理由はジカルボン酸カリウム塩をジカルボン酸イオンとカリウムイオンに遊離させるためです。生成したジカルボン酸イオンからCO2が脱離し、モノカルボン酸イオンかつベンゼン環上にマイナス電荷がある状態になります。脱離したCO2はCdによって補足されており、ベンゼン環から立体障害の最も小さなパラ位に対して、CO2に対する求核付加を経てジカルボン酸イオンになります。テレフタル酸カリウムは400℃では融解しないため、カリウム塩になった時点で析出します。

1つ目の反応については大学1年生レベルですので分からないとだめですが、2つ目の反応については有機化学系の教員もしくは大学院生に尋ねて良いレベルかと思います。

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